Valparaíso’s første beboere var Changos, et etnisk folk af fiskere og samlere.

Spanske eventyrere ankom i 1536 ombord på skibet Santiaguillo, der var udsendt af Diego de Almagro. Han betegnes som den første europæiske udforsker af Chile. Ombord på Santiaguillo var mænd og forråd og ekspedition var under kommando af Juan de Saavedra, som opkaldte byen efter sin hjem-landsby Valparaíso de Arriba i Spanien.

Mens Valparaíso var under spansk kolonimagt forblev byen lille, en landsby med få huse og en kirke. Efter Chiles uafhængighed af Spanien i 1918 blev Valparaíso den vigtigste havn for flåden i Chile og samtidig åbnedes havnen for international handel, hvilket tidligere havde begrænset sig til handel med Spanien og spanske kolonier.

Valparaíso blev en vigtig havn for skibe mellem Atlanterhavet og Stillehavet. Skibene sejlede enten gennem Magellan Strædet eller rundt om Kap Horn. Havnen fik en særlig rolle under det California Gold Rush (1848-1858). Der kom mange immigranter fra blandt andet England, Tyskland, Frankrig, Schweiz og Italien til Valparaíso. Tysk, fransk, italiensk og engelsk blev talt i byen og der var aviser på disse sprog.

Den internationale immigration forandrede den lokale kultur. Fodbold blev indført i Chile af engelske immigranter, og den første private katolske skole i Chile blev grundlagt af franske immigranter i Valparaíso: Le Collège de Les Sacrés Cœurs (De Hellige Hjerters Skole). Skolen har fungeret i cirka 170 år. Immigranter fra England og Tyskland grundlagde de første private sekulære skoler, henholdsvis The MacKay School, og Die Deutsche Schule. Immigranterne grundlagde også det første frivillige brandkorps, som den dag i dag er en frivillig aktivitet i Chile. Arkitekturen i byen viser stilarter fra forskellige europæiske lande, ikke kun den spanske tradition.

Valparaíso’s gyldne periode sluttede med åbningen af Panama Kanalen i 1914, fordi de fleste skibe derefter søgte at undgå Magellan Strædet. Dermed blev havnens betydning og brug mindsket drastisk. Trafikken er dog øget de seneste årtier med eksport af frugt fra Valparaíso. Samtidig er den chilenske økonomi og verdenshandel øget, og der er stadig skibe, som ikke kan gå gennem Panama Kanalen.

Valparaíso er Chiles vigtigste havn og byen er et vitalt voksende kulturcenter. Til trods for at Santiago er Chiles officielle hovedstad ligger Den Nationale Kongres i Valparaíso. Byen er bygget på mange stejle bakker med udsigt over Stillehavet og byen består af en labyrint af gader og brolagte stræder, med en righoldig arkitektur og kulturarv.

Valparaíso er udnævnt som UNESCO World Heritage Site og byen bliver ofte omtalt som en af de mest spændende storbyer i Sydamerika. Som det meste af Chile er Valparaíso sårbar over for jordskælv. Det sidste større jordskælv ramte byen i 1906 og ødelagde byen og dræbte næsten 20.000 mennesker.

I 2003 udråbte den chilenske kongres Valparaíso som ’Chiles Kultur Hovedstad’ og den blev dermed sæde for nationens nye kulturministerium. Teknisk set er Valparaíso kun den 6te-største by i Chile med 263.499 indbyggere (2002 census), men indregnes Valparaíso med forstæder, som inkluderer nabo-området med byen Viña del Mar, er det den næststørste by i landet (803.683 indbyggere).

Storbyen er et vigtigt uddannelsescenter med hele 9 universiteter. Valparaíso holder en stor festival besøgt at flere hundredtusinde deltagere de sidste tre dage hvert år. Festivalen kulminerer med et mega fyrværkeri, det såkaldte “New Year’s by the Sea”, som er det største fyrværkeri i hele Sydamerika og som opleves af en million turister, der befolker kysten og bjergene bag bugten med udsigt til denne. Omkring 50 internationale krydstogtsskibe anløber Valparaíso gennem den 4 måneder lange sommer i Chile. Havnen i Valparaíso er et vigtigt knudepunkt for handel med container-fragt, og eksport af vin, kobber og frisk frugt. De vigtigste indkomster kommer fra turisme, kultur og transport.

I dalene i Valparaíso og Santiago-området er der en voksende produktion til eksport, hovedsaglig af avocado (palta), chirimoyas og blomster. Den mest utrolige udvikling i nyere tid er udnyttelsen af bakkeskråningerne med højteknologisk dråbe-vanding.

Denne teknik har skabt mulighed for at området, der ellers var temmelig tørt og uproduktivt, pludselig giver høje udbytter.

Den chilenske kongres holder nu deres møder i en moderne bygning i Almendral kvarteret i Valparaíso efter at kongressen flyttede fra Santiago. I de sidste år af militærdiktaturet under general Augusto Pinochet skulle kongressens aktiviteter have været flyttet ifølge en lov fra 1987, men den nye kongres har først taget sæde i Valparaíso efter at den demokratisk valgte regering ved Patricio Aylwin overtog magten efter Pinochet i 1990.